Começou bem – O Santos Futebol Clube não resistiu ao Colo-Colo e foi derrotado pelos chilenos por 3 a 2 no Estádio Monumental David Arellano, mantendo os três pontos em três jogos e ficando em situação delicada no Grupo 5. O resultado coloca o Peixe diante de grandes desafios nas próximas rodadas: é praticamente vencer ou vencer os duelos contra o próprio Colo-Colo e o Deportivo Táchira, em casa.
O Santos começou e abriu o placar com Elano, em bela cobrança de falta, logo aos quatro minutos de jogo. O bom futebol da equipe da Baixada durou até os 26 minutos, quando os chilenos chegaram ao empate com Paredes. O Colo-Colo passou a pressionar os brasileiros e chegou à virada: Miralles marcou aos 35 e o zagueiro Andrés Scotti, aos 41, colocando os chilenos em boa vantagem antes do intervalo.
O jogo ganhou novo ritmo na volta dos vestiários e os dois times tiveram boas chances no acelerado início da etapa final. A estrela de Paulo Henrique Ganso brilhou aos 4 do segundo tempo: o meia roubou a bola, entrou driblando no meio de dois defensores e ajeitou para Neymar, que diminuiu para o Peixe. Mas não foi suficiente para impedir a derrota.